Молодые послушники предались вполне подвижничес­кой жизни: они держались уединения, избегали многолюд­ства, хранили себя всячески от вредных для безмолвия  впе­чатлений окружающей среды, избегали ненужных встреч и лишних знакомств, чтобы держать себя в строгом молча­нии и блюдении ума. Все силы души были направлены у них к богомыслию и молитве. Отдельное помещение в мо­настырском саду, вне всяких сообщений, составляло им же­ланный покой: молодые подвижники радовались своему от­шельничеству. Так провели они зиму 1829 года. Димитрий Александрович от природы наделенный способностью ли­тературного творчества, любил созерцать картины приро­ды и из них извлекать содержание для своего богомыслия, которое и изображал искусным пером. Здесь он написалсвой «Сад во время зимы». К тому же роду литературного творчества принадлежит и другое его произведение «Дре­во зимою пред окнами келии», написанное немного преж­де, в Свирском монастыре. В этих двух произведениях выс­казались взгляды и чувствования богомысленной души, пре­давшейся религиозной созерцательности, под влиянием молитвенных состояний, что испытывается лишь безмолв­никами. Но недолго пришлось молодым отшельникам пользоваться мирным приютом в Площанской пустыне: им готовилось тяжкое испытание. Между строителем пустыни иеромонахом Маркеллом и старцем о. Леонидом воз­никли неудовольствия, вынудившие последнего оставить Площанскую пустынь и переселиться в скит Оптиной Вве­денской пустыни, находящейся в Калужской губернии. Брянчанинов и Чихачев также получили приказание не­медленно выбыть из обители и отправиться «куда угодно». Поскорбели монастырские братия на безвинное изгнание никому ничем не досадивших благонравных молодых по­слушников и проводили с чувствами глубокого сожаления и уважения за их тихую и строгую жизнь, дав им на дорогу пять рублей, собранных складчиной. Трудно было с тощим кошельком странствовать двоим товарищам по неизвест­ной стороне, не имея в виду определенного места; они ста­рались как можно сократить свое путешествие и направ­лялись к Белобережской пустыни в той же Орловской гу­бернии. На пути они были в Свенском монастыре, где в то время подвизался в затворе иеромонах Афанасий, один из учеников вышеупомянутого Молдавского старца Паисия Величковского. Димитрий Александрович посетил затвор­ника и много пользовался его душеназидательной беседой о благотворности плача, о чем вспоминает в своих «Аскетических опытах», приводя слова затворника, глубоко за­павшие в его душу: «В тот день, в который я не плачу о себе как о погибшем, считаю себя в самообольщении». Белобережская пустыня не приютила однако ж на жительство бедных странников, и они, продолжая путь далее, прибы­ли в Оптину пустынь, где поселился их старец о. Леонид с учениками. Настоятель Моисей не соглашался было при­нять их к себе, но старшая братия сжалилась над бедствен­ным положением скитальцев, и уговорила игумена не от­гонять их. В мае 1829 года Брянчанинов и Чихачев посели­лись в Оптиной пустыне, держась того же порядка жизни, какой был у них заведен в Площанской обители.  

Пребывание Димитрия Александровича и его товари­ща в Оптиной пустыне далеко было не таково, как в Пло­щанской. Настоятель смотрел на  них неблагосклонно, бра­тия относились не совсем доверчиво. Приходилось много скорбеть им при уединенном образе жизни; самая пища монастырская, приправленная постным маслом дурного качества, вредно действовала на слабый и болезненный организм Димитрия Александровича. Они решились сами для себя изготовлять пищу; с немалым трудом выпрашивали круп или картофеля и варили похлебку в своей ке­лии; ножом служил им топор, готовил пищу Чихачев. Та­кая трудная и неблаговидная обстановка, конечно, не мог­ла долго продолжаться: изнурительная слабость телесных сил была последствием ее для того и другого. Сперва пост­радал от нее Димитрий Александрович настолько, что не мог держаться на ногах; за ним ухаживал Чихачев, кото­рый был крепче его телосложением, но вскоре свалился и он, пораженный лихорадкою. Тогда за больным товари­щем, ухаживал Димитрий Александрович; он хотя усердно исполнял это служение, но тут же сам падал от конеч­ного изнеможения.

Мать Димитрия Александровича была больна. Бо­лезнь,— предвестница смерти — обыкновенно изменяет расположение человеческого сердца. София Афанасьевна простила в душе поступок своего сына; материнское чув­ство заговорило в ней: она пожелала видеться с сыном. Александр Семенович под влиянием этого обстоятельства сам смягчился и написал сыну, что не будет препятство­вать его намерениям, пусть он приедет к матери и одно­временно с письмом прислал за ним крытую бричку. Ди­митрий  Александрович поспешил к родителям. Он отпра­вился вместе с больным товарищем своим Чихачевым, так как Александр Семенович был столь внимателен, что не забыл пригласить и того. Но встреча в доме родительском была далеко не такова какую обещало приглашение. Боль­ная родительница Брянчанинова несколько поправилась здоровьем и мирное чувство, внезапно явившееся в отце по поводу угрожавшего обстоятельства — болезни жены, исчезло. Он принял сына холодно. Мать, хотя и была при­ветлива, но обошлась со сдержанностью. Таким образом скитальничество из одного монастыря в другой, тяжкое положение в последнем, болезнь матери и вследствие ее мгновенная вспышка родительских чувств, — все это по­служило только к тому, чтобы извлечь молодых людей из приюта святой обители и поставить на прежнюю дорогу лицом к лицу с мирским соблазном. Врагу человеческого спасения нет выгоднейшей сети, как оставление молоды­ми послушниками стен монастыря, под какими бы то ни было благовидными предлогами. Самовольный выход из монастыря — всегда его затея.